Koncepcja poprowadzenia na koronie skarpy ciągu komunikacyjnego pochodzi ze „Szkiców wstępnych planu regulacyjnego miasta st. Warszawy” opracowanych w 1916 roku przez Koło Architektów pod kierunkiem Tadeusza Tołwińskiego.

„W planie zarysowuje się także po raz pierwszy idea przeprowadzenia Alei na Skarpie – jako przedłużenie Krakowskiego Przedmieścia. Aleja ta biegłaby od ul.Kopernika, obok Teatru Polskiego, górnym tarasem Skarpy, wiaduktem nad ul. Tamki przez Dynasy, wiaduktem nad ul. Wiejską i przedłużoną Myśliwiecką do projektowanego na Siekierkach parku narodowego.”

[Kotaszewicz]

W planach Tołwińskiego Aleja Na Skarpie miała być trasą odciążającą komunikacyjnie Nowy Świat. Nazywana jest arterią. Andrzej Kiciński zauważa, że wiązano z nią przesadne oczekiwania komunikacyjne. Sam nazywa ją szeroką promenadą.